Все родственники и знакомые как Пенна, так и Мадонны, намекали, что это слишком скорое решение, но они были настолько влюблены, что не хотели слушать никого. Конечно, все обсуждали союз двух сумасшедших людей (все хорошо знали взрывной характер Пенна и истерические ссоры Мадонны), поэтому журналисты не отпускали их ни на шаг.

Свадьба, которая должна была стать событием столетия, тщательно планировалась. 16 августа 1985 года Шон Пенн и Мадонна сыграли самую громкую свадьбу, которую впоследствии сам Шон вспоминал с содроганием. Несмотря на то, что Мадонна, якобы, хотела закрытую церемонию, журналисты все же «пронюхали», что она состоится на открытом воздухе в поместье Дона Унгера Пойнт Дьюм. Журналисты, чтобы сфотографировать известную пару, зависли над поместьем на вертолетах настолько низко, что ветер от них мешал гостям. Сами брачующиеся объявили, что их свадьба больше напоминала цирк. На медовый месяц пара уехала в Малибу, где их и дальше доставали папарацци.

После свадьбы Пенн начал заниматься продвижением своей жены в киноиндустрию. Ему в руки попал сценарий фильма «Шанхайский сюрприз», который после выхода на экраны только подтвердил невозможность Мадонны стать настоящей звездой Голливуда. После возврата из Шанхая, где Пенн и Мадонна снимались в единственной совместной картине, они посетили премьеру фильма «В упор». Там Мадонна всячески пыталась показать себя перед журналистами, что все больше и больше выводило Шона из себя. Шон ненавидел то, что репортеры лезут в их личную жизнь, а его жена, наоборот, получала от этого одно удовольствие. Ссоры, которые случались все чаще, приводили к неоднократным потасовкам.