Конечно, сексуальность и обаяние актера мог заметить каждый, но на то время Мадонна Луиза Вероника Чикконе успела начать и разорвать отношения со многими мальчиками-сорванцами Голливуда, тем более что Шон больше играл роль героя-любовника, нежели был им на самом деле.

Знакомство звездной пары состоялось в день съемки известного клипа Мадонны на песню «Material Girl», который снимала Мэри Ламберт, знакомая Шона Пенна. Пенн именно поэтому и попал на съемочную площадку, так как хотел поговорить с давней подругой. Встреча Мадонны и Шона была обычной. Мэри познакомила их во время съемки клипа, что впоследствии для обоих оказало огромное влияние на жизнь. Шон, который позже рассказывал журналистам о своей первой встрече с будущей женой, описал ее как «девчонку с противным голосом, но превосходной задницей», а вот Мадонна сразу же, с первых секунд поняла, что это – мужчина ее мечты.

Мадонна, не желая упускать своего счастья, начала упорно приближаться к Шону. Несмотря на то, что у Пенна на то время уже было несколько неудавшихся романов с кинозвездами, а также серьезные отношения с актрисой Элизабет Мак-Говерн, которая вместе с ним снималась в «Наперегонки с луной», Шон растерялся от напора Мадонны. Девушка тогда тоже имела роман с Принсом, который она разорвала ради более привлекательного и серьезного человека.

Усилия Мадонны увенчались успехом, и вскоре Шон пригласил ее на свидание. Восходящая поп-звезда оделась на свидание просто и со вкусом, при этом поразила актера своим знанием мировой культуры, классики. Отношения пары начали стремительно набирать обороты, и уже через несколько дней в прессе появилось заявление Мадонны о помолвке.